Элли Дарлинг — умная, остроумная и немного неудачливая жительница Бостона. Её жизнь, кажется, зашла в тупик: без работы, без серьёзных отношений и с растущим чувством, что время неумолимо уходит. Катализатором становится безобидная на первый взгляд статья в женском журнале, которая утверждает, что каждый, у кого было более двадцати сексуальных партнёров, обречён остаться в одиночестве.
Фильм разворачивает опасную игру, где граница между преследователем и жертвой стирается. Журналистка Ровена Прайс, ведя расследование смерти своей подруги, концентрирует подозрения на харизматичном Харрисоне Хилле — главе крупного рекламного агентства. Чтобы докопаться до правды, она и её напарник придумывают хитроумный план: Ровена превращается в Катарину, скромную машинистку, и в Веронику,...