Действие разворачивается в декабре 1970 года в престижной академии Бартон — элитной школе-интернате для мальчиков в Новой Англии. Когда праздничные каникулы начинаются, большинство учеников разъезжаются к семьям, но несколько «неудачников», чьи родители по разным причинам не могут их забрать, остаются на пустеющем кампусе.
«Кевин может пойти к черту» — это радикальный пересмотр семейного ситкома через призму психологической драмы и сатиры. Сериал строится на шокирующем контрасте: мы видим идиллические, наполненные закадровым смехом сцены из жизни супругов Кевина и Эллисон, где он — обаятельный неудачник, а она — терпеливая жена.
Том Долан, известный как «Честный вор», — профессиональный грабитель банков, который наконец-то решает оставить криминальное прошлое. Он влюбляется и хочет построить нормальную жизнь, но его планы рушатся, когда продажные агенты ФБР находят его и шантажируют, требуя совершить ещё одно ограбление. Чтобы спасти свою репутацию и будущее с любимой, Тому приходится встать на путь мести против...
Касс и Джей, уже несколько лет вместе, пытаются освежить отношения. Оставшись на ночь без детей, они решают создать собственный пикантный фильм — как романтический подарок друг другу и способ вырваться из рутины. Но их тщательно спланированный вечер превращается в череду нелепых казусов: случайное нажатие кнопки, мгновенная отправка видео по ошибке и паника, когда они понимают, что файм...