Казалось бы, рутинное задание для офицера Купера — доставить свидетельницу, жену крупного наркобарона, из Сан-Антонио в Даллас. Но его пассажирка, эффектная Даниэлла Рива, оказывается не той худой и покорной дамой, которую он ожидал увидеть. Её импульсивный характер и привычка к роскоши мгновенно превращают «лёгкую прогулку» в хаотичное путешествие, полное споров и недопониманий.
«Босиком по городу» — это тёплая и немного сумасшедшая история о неожиданных поворотах судьбы. Главный герой Джей, привыкший жить на харизме и избегающий любой ответственности, после очередной выходки оказывается на принудительных работах в клинике для душевнобольных. Его мир, состоящий из вечеринок и пустых обещаний, рушится.