Фильм «Драка в блоке 99» погружает в мрачный и жестокий мир американской тюрьмы строгого режима. Главный герой — Брэдли Томас, бывший профессиональный боксёр, бросивший наркобизнес, чтобы начать новую жизнь. Но прошлое не отпускает: из-за провала операции он оказывается за решёткой на семь лет, в самый неподходящий момент — его жена ждёт долгожданного ребёнка.
Джонатан МакУори живёт размеренной, лишённой ярких эмоций жизнью, полностью посвящённой карьере. Его мир переворачивается, когда он знакомится с обаятельным и успешным адвокатом Уайттом Босом, который вводит его в круг роскоши, элитных ночных клубов и общения с невероятными женщинами. Особенно соблазнительной кажется загадочная «С», с которой у Джонатана завязываются отношения, казавшиеся...