Фильм «Каджиллионер» — это причудливая и горькая семейная драма, облачённая в одежды криминальной комедии. Главная героиня, двадцатишестилетняя Олд Долио, провела всю жизнь в странствующей семье авантюристов, которые с детства учили её не честному труду, а хитроумным махинациям. Для родителей она — не дочь, а прежде всего полезный инструмент, способный приносить доход в их общую копилку.
Действие разворачивается в солнечной, но неторопливой Санта-Барбаре на закате 1970-х. Главная героиня, Доротея Филдс — практичная и любящая мать-одиночка, которая воспитывает сына-подростка Джейми. Осознавая, что ей одной не хватит опыта, чтобы провести сына через сложный период взросления, она находит поддержку в двух совершенно разных женщинах.