События разворачиваются в знаменитом доме на Хэллоуин-стрит, где когда-то началась череда убийств Майкла Майерса. Через двадцать лет после его последнего появления местный бизнесмен решает использовать мрачную легенду в своих целях, организуя рискованное интернет-шоу. Группа молодых людей соглашается провести ночь в этом жутком месте, транслируя всё происходящее в реальном времени.
Фильм 1985 года — это ностальгическая и ироничная картина, которая с юмором и теплотой показывает мир подростковых переживаний. Главный герой, Лэйн, переживает первый серьёзный разрыв: от него уходит девушка, влюбившаяся в капитана лыжной команды. Это событие становится для него катастрофой, ведущей к череде комично неудачных попыток покончить с собой — от побития молотком до падения с вышки.
Нью-Йорк, начало XX века, 1910 год. В центре истории — Джонни Келли, скромный подросток, зарабатывающий на жизнь разносом газет. Желание помочь больной матери ставит перед ним мучительный выбор: продолжать бороться в нищете или пойти на сделку с совестью. Он соглашается работать на местного авторитета Джоско Данди, но с самого первого дня его терзает внутренний конфликт между потребностью...