«Посмотри в обе стороны» — это тёплая и проникновенная комедия-драма от режиссёра Линдси Геллер, которая исследует невероятно знакомую каждому точку принятия решений. Главная героиня Натали, сыгранная Лили Коллинз, заканчивает колледж и вот-вот должна сделать шаг во взрослую жизнь. Перед ней два возможных пути: один ведёт к браку с парнем из колледжа (Люк Уилсон) и спокойному, предсказуемому...
После внезапной и трагической потери мужа Либби оказывается в ловушке собственной скорби, пытаясь сохранить нормальность для своих маленьких детей. Жизнь в доме её свекрови, чуждой и холодной, лишь усиливает ощущение одиночества. Письмо от давно невиданной тёти Джин становится для неё спасательным кругом — предложение жить и работать на уединённой ферме в Техасе кажется безумным, но...
Через десять лет после таинственного исчезновения юный Джеймс возвращается в свой родной приморский городок. Он — уже опытный моряк, а его отец, бывший пастор, возглавляет местную церковь, окутанную атмосферой строгого пуританства. Надежда на отцовскую любовь и прощение разбивается о стену фанатичной непримиримости: священник, стыдясь прошлого и считая сына греховным искушением, вново изгоняет...