Фильм «Тем больнее падать» — это современный вестерн, действие которого разворачивается в суровых пейзажах Дикого Запада. Сюжет вращается вокруг Нэта Лава, чьё детство было разрушено жестоким убийством родителей бандитом Руфусом Бакком, оставившим ему клеймо в виде креста на лбу. Спустя годы Нэт становится грозным outlaw, успешно разыскиваемым преступником, и уже прикончил одного из своих...
Фрэнк — амбициозный юрист из крупной страховой компании, на пороге карьерного прорыва. Вместо спокойного вечера с женой он решает отправиться на ночную вечеринку, где его acquaintances знакомят с двумя девушками, а один подозрительный незнакомец предлагает эксперимент. Приняв предложенное вещество, Фрэнк приходит в себя в своей же квартире, но абсолютно один: гости разошлись, друзья исчезли, а...