Конор О’Нил — яркий, но безрассветный спекулянт, чья жизнь вертится вокруг азартных ставок и крупных долгов. Когда перед ним встаёт вопрос расплаты с могущественными букмекерами, единственный выход, который предлагает его друг, кажется кошмаром: на недолгие 500 долларов в неделю Конор должен возглавить детскую бейсбольную команду «Монickers», собранную из kids из неблагополучного района Чикаго.
Макс, успешный и циничный холостяк, привыкший к серии коротких связей, внезапно оказывается на пороге брака с умной и привлекательной Самантой. Его лучший друг Джей, напротив, — романтичный и преданный писатель, только что переживший болезненный разрыв. Когда у Макса возникает необоснованное подозрение насчёт своей невесты, он предлагает Джею рискованный план: тот должен попытаться соблазнить...