Винс — блестящий и циничный адвокат, для которого жизнь — это серия побед и лёгких романов. Его мир рушится, когда он встречает Джейн — умную, независимую и абсолютно непредсказуемую блондинку, которая не поддаётся на его привычные уловки. Впервые столкнувшись с отказом, Винс понимает, что эта женщина — исключение из всех правил, которые он знал.
Бобби — молодой человек, вынужденный поддерживать видимость успешной карьеры на Уолл-Стрит, чтобы не разочаровывать мать. На деле он каждый день спускается в нью-йоркское метро, где, перевоплотившись в строгого делового человека, зарабатывает на жизнь карманными кражами. Его существование — это постоянный баланс между ловкостью на улицах и необходимостью сохранять façade перед близкими.