Два молодых сотрудника Нью-Йорка, работающие на двух самых требовательных и агрессивных боссов в городе, выдыхаются. Их жизнь превращается в бесконечный марафон по выполнению безумных поручений, из-за чего личное время практически исчезает. В отчаянии они придумывают гениальный, на их взгляд, план: свести своих начальников, чтобы те влюбились друг в друга и перестали мучить подчиненных.
Главный герой Джесси переживает кризис среднего возраста: внешне успешный и обаятельный, он терпит поражение за поражением в личной жизни и едва не становится жертвой собственной неудачи прямо у алтаря. Не понимая, в чём причина его вечных провалов, он принимает рискованное решение — отправиться в дорожное путешествие по «волнам памяти», то есть нанести визиты семерым женщинам, с которыми был...