Фильм «Любовь и 45 калибр» — это напряжённая криминальная мелодрама, которая разворачивается на фоне обыденной жизни двух молодых воров. Уотти Уоттс и его подружка Старлин — не типичные грабители. Они действуют по собственным, пусть и криминальным, правилам: оружие у них всегда незаряжено, а главный принцип — никого не убивать.
Мартин Харви, скромный office worker из Чикаго, и его семья получают в наследство от покойного дяди не что иное, как старую прогнившую яхту. Вместо того чтобы продать «летучий голландец» на запчасти, Мартин, подогреваемый мечтами о романтике мореплавания, решает самолично перегнать судно с острова Карибы до Майами.