Митч — свободный, но непредсказуемый парень, живущий день за днём и снимающийся в эпизодических ролях. Его друг Дэйв, напротив, — ответственный юрист и отец троих детей, включая младенцев-близнецов, чья жизнь расписана по минутам. После очередней встречи, где они шутят о желании поменяться судьбами, друзья просыпаются в телах друг друга.
Фильм «Гринберг» — это тонкая и местами горько-сладкая история о взрослении, которое случается и после сорока. Роджер Гринберг, бывший нью-йоркский музыкант, теперь просто разочарованный и раздражительный человек, чья жизнь застопорилась. Его переезд в Лос-Анджелес, чтобы присмотреть за домом удачливого младшего брата, — не побег, а формальное бездействие.