Действие фильма «Скейтлэнд» разворачивается в начале 1980-х годов, в атмосфере пост-диско и наступающей волны рок-н-ролла. Главный герой — nineteлетний Рид, увлечённый скейтбордингом, который проводит время в местном скейт-парке вместе с компанией таких же подростков. Их мир кажется простым и беззаботным, полным дружбы, музыки и безобидных проделок.
Философский профессор Билл Кэгни ведёт безупречную жизнь на Восточном побережье, пока не узнаёт, что у него есть брат-близнец — Билли, живущий в родной Оклахоме и торгующий марихуаной. Вынужденный вернуться в провинцию, Билл сталкивается с полной противоположностью себе: грубым, хаотичным, но удивительно свободным Билли.
Мартин Лоуренс исполняет роль Роско Дженкинса — харизматичного и самоуверенного ведущего популярного ток-шоу, чья жизнь превратилась в мечту: дорогие машины, шикарная невеста-актриса и всеобщее признание. Но за этим блестящим фасадом скрываются глубокие раны от сложных отношений с отцом и чувство вины за то, что он бросил семью в погоне за успехом.
После того как таинственная волна цифровых призраков, распространяющихся через все электрические устройства, опустошила города и уничтожила современные технологии, человечество оказалось на грани вымирания. В этом новом, мрачном мире, где любая связь может стать путём для смерти, бывшие супруги Стивен и Мишель объединяются, чтобы найти свою пропавшую дочь Джессику.