Лейни и Джейк — полные противоположности. Она — настолько преданная своему неудачному долгосрочному роману, что годы её лучшие годы проходят впустую. Он — профессиональный сердцеед, для которого отношения — это серия кратких связей без обязательств. Их случайная встреча в ночном клубе переплетает их судьбы снова, напоминая о той самой студенческой ночи, которая так и не получила продолжения.
«Типа счастье» — это остроумная и меланхоличная драмеди, исследующая противоречие между навязанным обществом идеалом успеха и личным ощущением пустоты. Главный герой Том, работающий в рекламе, достиг всего, что считается обязательным для «счастливой» жизни: карьеры, семьи, финансовой стабильности. Но на пороге пятидесяти лет он осознаёт, что живёт по чужим сценарию, а его мысли и тревоги...
После финансового краха, случившегося на пороге запуска собственной компании, самовлюблённый и карьеристый Джейк теряет не только бизнес, но и привычный уклад жизни. В отчаянии он покидает родной Манхэттен и перебирается в скромный пригородный дом к своей беременной сестре Джейн и её мужу, с которыми давно не общался.