Перед выпускным баллом многие школьники испытывают волнение, но для Мерта и Джоша эта ночь стала последним шансом решить одну очень насущную проблему — они до сих пор остаются девственниками. В попытке быстро набраться опыта и стать «крутыми парнями» друзья бросаются в омут безрассудных идей, обратившись за помощью к старшим товарищам.
Монти Капулетти — образцовый семьянин с неприятной привычкой жить на полную катушку. Его мир рушится, когда богатая теща, якобы погибнув в авиакатастрофе, оставляет ему огромное состояние с неожиданным условием: год полного воздержания от алкоголя, табака, азартных игр и внебрачных связей, а также необходимость сбросить лишний вес.