Когда обычная американка Кристин приезжает в Италию на похороны дедушки, её ждёт сюрприз, меняющий всё: вместо скромного наследства она получает в управление целую мафиозную империю. Этот неожиданный поворот заставляет её оставить привычную жизнь домохозяйки и встать во главе преступного клана. Под чутким руководством Бьянки, верной советницы старого босса, Кристин начинает быстро осваиваться...
Действие разворачивается в конце XIX века в глухой французской провинции. Конфликт между бароном Шеймусом Лораном и цыганским табором, претендующим на его земли, заканчивается жестокой расправой. Перед смертью одна из цыганок накладывает древнее проклятие. Спустя время малолетние дети барона, а затем и другие местные ребята, начинают видеть пугающе реалистичные сны, зовущие их в лес.
Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в послевоенную Англию 1920-х, где писатель А.А. Милн, переживающий творческий кризис, находит вдохновение в играх со своим сыном Кристофером Робином и его плюшевыми игрушками. Из этих трогательных моментов рождается легендарный мир Стоакр-леса и его обитатели. Но мгновенная всемирная слава книг о Винни-Пухе оказывается ловушкой для мальчика.