Жизнь Коннора Лейна, словно тщательно составленный маршрут, внезапно сходит с рельсов. В один момент он отказывается от предсказуемого будущего в США и уходит в самостоятельное, полное неопределённости путешествие по Центральной Америке. Это не туристический вояж, а hardcore-приключение, где каждый шаг — испытание на прочность.
Роджер, успешный копирайтер и убеждённый циник, считает, что знает все секреты общения с женщинами. Его мир рушится, когда в жизнь врывается шестнадцатилетний племянник Кэм — наивный и робкий подросток, отчаянно нуждающийся в совете перед первым свиданием. Вместо теории Роджер решает показать на практике, как завоевать любую даму, уводя своего подопечного в ночной Нью-Йорк.