Этот тёплый и музыкальный мультфильм 2011 года переносит зрителей в Hundred Acre Wood — мир, знакомый по классическим историям А.А. Милна. Режиссёр Стивен Дж. Андерсон и Дон Холл создали компьютерную анимацию, которая бережно сохранила очаровательный дух и визуальный стиль оригинальных иллюстраций Эрнеста Шепарда.
После событий первого фильма Кронк, всегда мечтавший о спокойной жизни, наконец открывает собственную закусочную и надеется на тихое существование. Но планы рушатся, когда он получает лама-грамму — известие о визите своего строгого отца. В панике, желая блеснуть перед родителем, Кронк соглашается на сомнительную помощь своей бывшей хозяйки, коварной колдуньи Измы.
Любимые персонажи Джеймса Милна вновь собираются в Сказочном Лесу, чтобы отметить самый весёлый и пугающий праздник — Хэллоуин. Винни Пух, Пятачок, Кролик, Иа-Иа и Сова готовятся к праздничным шуткам и угощениям, но их беззаботное веселье прерывается появлением неожиданных гостей — игривой Кенгуру и добродушного, но огромного Слонотопа.