Двадцатилетний Джонатан Флинн пытается найти своё место в жизни, помогая бездомным в одном из приютов Бостона. Его существование, и так нелёгкое, резко меняется, когда среди постояльцев приюта он узнаёт своего отца, Джонатана Флинна-старшего. Бывший преподаватель и подающий надежды писатель, отец превратился в циничного, алкоголика, живущего на улице.
В сердце Нью-Йорка, города безграничных возможностей и суровых реалий, двое не самых удачливых друзей — Кэм и Бен — застряли в рутине подработок и теневых сделок с брендовыми вещами. Их жизнь — это постоянная гонка за быстрыми деньгами, пока одна гениальная, на первый взгляд, идея не зажигает в них искру надежды: создать собственный джинсовый бренд, который покорит модную индустрию.
1956 год. Пока мир следит за холодной войной, на Кубе разгорается другая, горячая — борьба против диктатуры Фульхенсио Батисты. В этом огне революции forged судьба молодого аргентинского врача Эрнесто Гевары, который, приехав в Мексику, решает присоединиться к отряду Фиделя Кастро. Фильм Стивена Содерберга не просто пересказывает события, а погружает в атмосферу того времени: в грязь и лишения...
В тихом американском городке, затерянном среди сельских просторов, работает Рид Фиш — голос местной радиостанции, знакомый каждому жителю. Его жизнь кажется устроенной: скромная работа, невеста, готовящаяся к свадьбе, и привычный уклад. Но спокойствие рушится в один миг, когда в город неожиданно возвращается его бывшая возлюбленная, чьё появление будоражит не только Ridа, но и других местных...
Действие разворачивается на живописных, но социально напряжённых Каймановых островах, где традиционный уклад жизни местного населения сталкивается с наплывом состоятельных иммигрантов. Эти новые обитатели, преимущественно американцы, британцы, западногерманцы и испанцы, создают замкнутую сообщество, живущее по особым правилам — без налогов, с излишествами и пренебрежением к местным обычаям.