Когда над Пуэрто-Рико бушевает сильнейший ураган, лейтенант полиции Кардийо получает задание эвакуировать оставшихся жителей вместе с новой напарницей Джесс. Их вызов о конфликте в магазине приводит в тихий, почти покинутый жилой дом. Там они обнаруживают Рэя — бывшего коллегу Кардийо, ныне упрямого пенсионера, который отказывается покинуть своё кресло.
Мартин Харви, скромный office worker из Чикаго, и его семья получают в наследство от покойного дяди не что иное, как старую прогнившую яхту. Вместо того чтобы продать «летучий голландец» на запчасти, Мартин, подогреваемый мечтами о романтике мореплавания, решает самолично перегнать судно с острова Карибы до Майами.