Том МакХью, застенчивый молодой человек, наконец решается сделать шаг навстречу своей мечте — очаровательной Джине Мэттьюс. Родители уехали, и это кажется идеальным моментом для знакомства. Но у Тома не хватает смелости, и он обращается за помощью к своему старшему брату Крэйгу, студенту-удачню, который, кажется, знает все ловушки и секреты успеха с женщинами.
Действие разворачивается в суровые 1930-е годы, когда экономический кризис разлучил семьи и заставил многих искать счастья на чужих краях. После того как отец Нэтти уезжает на работу, а мать неожиданно умирает, одиннадцатилетняя девочка оказывается в приюте. Не желая смиряться с новой судьбой, она сбегает и берется за невероятно трудный путь от Чикаго до Сиэтла, где, по её убеждению, её ждет отец.